No Kolumbusa līdz Ponce de León
Kad Kristofers Kolumbs 1493. gadā nokļuva Puertorikā , viņš nepakļāva. Patiesībā viņš pavadīja šeit kopā divas dienas kopā, pieprasot Spānijai salu, kristot viņam San Juan Bautista (Sv. Jāņa Kristītāja), un tad pāriet uz bagātīgākām ganībām.
Var tikai iedomāties, ko salas dzimtā cilts domāja par visu šo. Taino indiāņi, attīstīta sabiedrība ar attīstītu lauksaimniecību, jau simtus gadus dzīvo salā; viņi to sauca Borikén (šodien Boriquén joprojām ir vietējais Puertoriko simbols).
Daudzus gadus viņiem būtu jāpārdomā Kolumbusa darbība, jo spāņu pētnieki un konquistadores lielākoties ignorēja salu, turpinot jaunās pasaules uzvarēšanu.
Ponce de León
Tad 1508. gadā Juan Ponce de León un 50 vīriešu spēks ieradās uz salu un izveidoja Caparra pilsētu ziemeļu piekrastē. Viņš ātri atrada labāku atrašanās vietu viņa jaunajam apmežam, salai ar lielisku ostu, ko viņš sauca par Puertoriko vai Rich Port. Tas kļūs par salas nosaukumu, kamēr pilsēta tika pārdēvēta par San Juan .
Kā jaunās teritorijas pārvaldnieks Juan Ponce de León palīdzēja likt pamatus jaunai kolonijai uz salas, taču, tāpat kā Kolumbs, viņš to nepieskāja, lai to baudītu. Pēc četriem gadiem viņa pilnvaru laikā Ponce de León pameta Puertoriko, lai sasniegtu sapni, par kuru viņš tagad ir slavenākais: nestabila "jauniešu strūklaka". Viņa medības par nemirstību aizveda viņu uz Florida, kur viņš nomira.
Tomēr viņa ģimene turpināja dzīvot Puertorikā un uzplaukt kopā ar koloniju, kuru nodibināja patriarhs.
Taíno, no otras puses, nebija samaksājis tik labi. 1511. gadā viņi uzbruka pret spāņu valodu pēc tam, kad atklājuši, ka ārzemnieki nav dievi, jo tie sākotnēji bija aizdomas. Viņi neatbilda Spānijas karaspēkiem, un, tā kā viņu skaits samazinājās, pateicoties pazīstamam pakļaušanās un laulības šķiršanas paņēmienam, viņu vietā tika importēts jauns darbaspēks: 1513. gadā sākās afrikāņu vergu uzņemšana.
Viņi kļūs par Puertoriko sabiedrības sastāvdaļas neatņemamu sastāvdaļu.
Agri cīņas
Puertoriko izaugsme bija lēna un grūta. Līdz 1521. gadam salā dzīvoja apmēram 300 cilvēki, un šis skaits sasniedza tikai 2500 līdz 1590. gadā. Tas bija tikai daļēji saistīts ar jaunās kolonijas radītajām grūtībām; lielais tās vājās attīstības iemesls bija fakts, ka tā bija slikta vieta, kur dzīvot. Citas jaunās pasaules kolonijas bija zelts un sudrabs; Puertoriko nebija tik daudz laimes.
Tomēr bija divas iestādes, kas redzēja šīs mazās priekšpostenes vērtību Karību jūras reģionā. Romas katoļu baznīca izveidoja Puertoriko diecēzi (tajā laikā tā bija viena no trim valstīm Amerikā), un 1512. gadā salai nosūtīja Alanso Manso, Salamankas kanālu. Viņš kļuva par pirmo bīskapu, kurš ieradās Amerikā. Baznīca bija neatņemama loma Puertoriko veidošanā: tajā tika uzbūvētas divas vecākās draudzes Amerikā , kā arī kolonijas pirmā augstākās izglītības skola. Galu galā Puertoriko kļūs par Romas katoļu baznīcas galveno ēku jaunajā pasaulē. Šobrīd sala paliek galvenokārt katoļu.
Otra frakcija, kas interesēja koloniju, bija militārais.
Puertoriko un tās galvaspilsēta ideāli atradās gar kuģniecības ceļiem, ko izmanto kuģi ar rūdām, kas atgriežas mājās. Spānijas zina, ka viņiem vajadzēja aizsargāt šo bagātību, un viņi pārcēlās, lai stiprinātu San Juan, lai aizstāvētu savas intereses.